Контент не обновляется
 

Создаю элементы FCE, ставлю даты СТАРТ и СТОП.
После наступления дат обновления не происходит (даже Ctrl+F5)
Но стоит зайти в админку (просто залогинится) как контент обновляется.

Подобная проблема иногда появляется с tt_news, но редко.

Это первое. Второе:
Когда заменяешь файл, например jpg (ссылка на который прописана в блоке "Чистый HTML") страница отображает старую версию картинки. приходится переименовывать и менять название в коде.

Это кэш?
Как с ним правильно работать?

Кэш.

Что бы сработали временные лимиты, нужно что бы была инициирована система. В случае загрузки страниц из кэша, полной загрузки системы не происходит, а уж тем более никакой проверки лимитов.

Поставьте для страницы где появляется этот контент сброс кэша раз в сутки, например.

Про картинку - вообще-то, это кэш браузера/или вебсервера. Система не задействована, если нет обработки изображения и картинка вставлена прямой ссылкой.