Боюсь показаться не философом, а завзятым спорщиком — ведь это свойство полных невежд. Они, если возникают разногласия, не заботятся о том, как обстоит дело в действительности; как бы внушить присутствующим свое мнение – только это у них на уме. (Платон)

Агрейд делается классически - перебросом симлинков на другое ядро...
Откуда берётся несуразная мешанина папок?
Далее, при перебросе внутри ветки 4.x никаких проблем вообще нет. Отличия там лишь в подходе к локализации - другие форматы файлов, все остальное правится...
При переходе на ветку 6.х нужно еще перебросить связанные с контентом файлы - тут возможны проблемы, так как некоторые файлы вдруг оказываются с русскими названиями и все такое прочее... Но и это решаемо. Проблемы с расширениями, я уже ни раз говорил об этом, возникают из-за использования устаревших функций, либо использования родных для php функций для работы со, скажем, базой данных и т. п. (требования к php также поменялись!). Но это уже кривость самого расширения и тут уж ничего не поделаешь, нужно разбираться в сути проблемы, бывали случаи использования "коротких" комментариев для кода php (<? вместо <?php)... Ну что тут скажешь?
Но вот "мешанины из папок" не было никогда!
Может просто обратиться к руководствам TYPO3, где все расписано, хотя и "размазано" по разным этим мануалам, но оно есть...

Насчет "мешанины из папок" слегка погорячился. Мне просто не понравилась миграция рисунков из "upload" в "миграционную папку" "fileadmin".
Хотелось , чтобы все было как в новой версии, ну а в ней в "fileadmin" не "миграционная папка", а "images".

А зачем нужны симлинки, если сайт всего один?

С -=UncleByte=- прекратили сотрудничество другие люди, мы сами приняли сайт по наследству. С Ивано++ не договорились по цене, хотя нисколько не сомневаюсь в нем как в специалисте.

Вообще ситуация по сайту такая: мы (я как представитель студии) занимаемся дизайном и поиском решения клиентских задач. У нас есть программист на аутсорсе, хорошего уровня, работает качественно, и на данный момент так или иначе решает все задачи. Проблема лишь в том, что он очень занят и не всегда может выделять время, а заказчику нужны более оперативные действия.

Что касается технологической стороны сайт - здесь я не специалист, в частности в typo3 не разбираюсь, и поэтому готов обсуждать, прислушиваться к советам. Тот же переход на обновленную версию - вопрос для меня открытый. Возможно задания описанные ТЗ можно решить более изящным способом, чем там описано.

Если есть интерес, то на нашем хостинге есть копия сайта, чтобы можно было смотреть, как он устроен и вносить правки "без ущерба" для рабочего сайта.