Подскажите куда рыть ...
 

Имеется список HTML файлов в некоторой папке на сайте. Задача - вывести список этих файлов, желательно не по именам, а из тайтла и при выборе файла из списка выводить его содержимое на сайте. Подскажите куда рыть и как лучше и красивее всего это дело реализовать?

Задача однократная или список будет менятся?

Если однократная - пишите скрипт парсинга и формируете список в нужном виде.

Если задача в том что бы выводить всегда актуальный список по меняющимся файлам, то пишите свой плагин.

Со списком вроде понятно, а как быть с отображением хтмл страницы (не исходного кода), будет ли iframe нормальным решением?

Ваша задача и вам видней что вам лучше.

Но мне не понятно зачем вам TYPO3 в таком случае? Если есть набор HTML страниц и задача составить из них "оглавление" и вывести их содержимое, то это PHP скрипт на 50 строк.