Надписи на картинках вполне можно делать при помощи GIFBUILDER.
Условия можно объединять -
http://typo3.org/documentation/docum....1.0/view/4/1/
pidInRootline - включая страницу-предка с указанным id
pidUpInRootline - не включая страницу-предка с указанным id
treeLevel - действует именно по уровням (0 - корень сайта)