Проще всего использовать вместо кешируемого Typo3 элемента Image элемент HTML с тегом <img src="fileadmin/img/pogoda.jpg"> указывающим на конкретное место для картинки (а не кешируемое uploads/pics). Теперь редактор, просмотрев новую картинку (а то вдруг дизайнер туда порно вставил?
),
просто переименовывает её и вставляет перезаписывая на старое место со старым именем. Ну или это делает сам дизайнер, если ему доверяют.
Никаких 30_06_09_!
Дата создания файла у картинки будет новая, и при правильных настойках сервера Апач правильно заменит кеш и соответственно пользователи увидят новую картинку.
К сожалению, "правильность" настроек кеширования Апача, проксей да и самих броузеров - штука сложная. Иногда пользователь без нажатия F5 будет видеть вчерашнюю картинку. Как именно это всё настраивается - я не знаю. Но советую всё же разок попробовать, вдруг сразу заработает как надо?