Нет, нельзя будет. Посмотрите typo3conf/realurl_conf.php.
Суть в том что нигде нет истории какой был урл раньше, а какой сейчас. Поэтому никакой автоматической настройки редиректа не сделать.
Выше я писал что в кэшах RealURL (а именно в таблице tx_realurl_pathcache) может сохранятся несколько синонимов (alias) для одной страницы. Но сохраняется он там до чистки этих самых кэшей. И там нет никакой временной метки что бы различить какой синоним актуальный, а какой нет.
Теоритически RealURL может добавлять метку времени в tx_realurl_pathcache и делать редирект со старых на новые. Но эта фишка требует доработки RealURL.
PS: Обращайтесь к Дмитрий Дулепову, и готовьте бабки
