Можно вообще не привлекать TYPO3:
1. хардкор:
http://stackoverflow.com/questions/5...d-watermarking
http://blog.zakovinko.com/2010/08/watermark-nginx.html
2. попроще:
http://www.shadowxak.ru/articles/set...ers-nginx.html
Ну а вообще конечно правильнее всего предварительно обработать. Можно скриптом по крону. Меняете uploads/tx_myext/001.jpg и оставляете на всякий случай оригинал рядом uploads/tx_myext/~originals/001.jpg. И эта же копия оригинала будет сигналом что файл 001.jpg уже обработан.