Уже не первый раз сталкиваюсь с подобным, когда есть потребность обновить систему.
Один раз попробовал обновиться ради интереса... В итоге ни к чему хорошему это не привело. Надо либо делать сайт на новой ветке (6-ая), либо продолжать на старой (какая есть)... В итоге - откатил изменения.
--
В шестой мне понравилось только FAL. А в остальном все что нужно есть и в старых ветках. Из того, что не понравилось - у меня после установки чистой копии шестой-ветки на хостинг - админка открывается еле - еле... А wininstaller - шестой ветки, после трех-четырех шелчков мышкой - вешает wininstaller.
И потом typo3.org - работает на старых ветках...
<meta name="generator" content="TYPO3 4.5 CMS" />
По поводу расширений - да есть, которые не совместимы уже сегодня со старыми версиями...
Но это в процентом соотношении в репозитории - малая доля...
Иногда старое, лучше нового - и такое бывает.
В общем пока не использую 6-тые ветки в разработке проектов.
Вот когда она будет "летать" - хотя бы как метро - 55 км.в час...
Да и то, это сверхскорость в условиях мегаполиса.