Обновил уже ни один сайт на версию 6.x. Проблемы во всех случаях бывали из-за старых расширений. В шестой версии используются другие функции, и приходится обращать на это внимание, кроме того, возможны ошибки из-за подключения файлов локализации - все решается правкой кода этих расширений. Для этого нужно включить отображение ошибок php. Ну а затем по ошибке вносить изменения.
При обновлении полезен этот документ:
http://wiki.typo3.org/TYPO3_6.0#Upgrading_issues
Список устаревших функций с советами по из замене:
http://wiki.typo3.org/TYPO3_6.0_Exte...Migration_Tips
Кроме того, нужно убедиться, что все использованные изображения также были перенесены (не возникает ошибок об отсутствующих файлах и т.п.). В 6.x версии директория uploads уже не используется для хранения файлов расширений, из нее и из typo3temp все переносится в fileadmin/_migrated, fileadmin/_migrated_ и т. п.
Вообщем - нужно отлаживать, смотря по возникающим ошибкам.