Ни в стандартном, ни в powermail я не смог найти возможности отправлять почту в зависимости от выбранных чекбоксов. Всем одновременно -- не вопрос, а вот есть только "охоту" выбрали? Запар с этим...
Может это поможет:
http://typo3.org/documentation/docum...1/1/#id2490440