Сам новичок и с такой проблемой тоже столкнулся на win32.
Проблему решил.
Вполне возможно (как это часто бывает при использовании сборок типа Денвер) не хватает утилиты ImageMagic (IM).
Проверьте в Установка -> Basic Configuration нет ли ошибки в разделе
Check Image Magick:
Там должна быть строчка примерно такая с галочкой слева
Available ImageMagick/GraphicsMagick installations:
Если вместо этого какая-то ошибка или пишет, что IM не установлен, тогда установите его.
Скачать его можно тут
ftp://mirror.aarnet.edu.au/pub/imagemagick/binaries/
на официальном сайте
http://www.imagemagick.org/script/download.php
После установки обязательно пропишите его в конфигурации
localconf.php
У меня это было так
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['im_combine_filename'] = '';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['gdlib_png'] = '1';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['im'] = '1';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['im_path'] = 'C:/Program Files/ImageMagick-6.7.0-Q16/';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['im_path_lzw'] = 'C:/Program Files/ImageMagick-6.7.0-Q16/modules/coders/';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['TTFdpi'] = '96';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['im_imvMaskState'] = '0';
$TYPO3_CONF_VARS['GFX']['im_negate_mask'] = '1';
Слеешь (/) в конце пути обязателен.
Хотя я и не уверен, что всё настроил верно, но это всё равно работает.
В общем то и всё. Желаю удачи!